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reacciones de transformacion 11 years 4 months ago #8383

Proponed un metodo para transformar el 2-butanol en una mezcla racemica de 2,3-butanodiol.

Yo habia pensado una oxidación con MCPBA al isomero cis, pero ese isomero no es el mas estable y no se me ocurre una forma de conseguirlo.
Muchas gracias.

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Re: reacciones de transformacion 11 years 4 months ago #8385

Hola, al deshidratar el alcohol se forma mayoritariamente el isómero interno y trans. Este isómero por reacción con tetraóxido de osmio en presencia de un oxidante (NMO) te produce el racemato buscado.

Saludos

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Re: reacciones de transformacion 11 years 4 months ago #8387

Entonces siempre que tenga dos cadenas diferentes desde el doble enlace, o iguales pero trans con el OsO4 y el MnO4 obtendre mezcla de dioles sin?
Hay entonces algun método para conseguir un diol sin estereoespecifico para estos sustratos?
Muchas gracias.

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Re: reacciones de transformacion 11 years 4 months ago #8390

Hola, para obtener dioles SIN puedes emplear tetraóxido de osmio o permanganato. Para obtener dioles ANTI formas un epóxido con MCPBA y lo abres en medios ácidos o básicos.

Saludos

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