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Buenas, en la formación de dioles a partir de alquenos, si no estoy equivocado, en medio básico se forman glicoles ANTI.
Bien, en el caso que adjunto, se formarían los glicoles ANTI? Yo creo que sí, no? Pero de esa forma, en la segunda reacción se formarían dos productos. Sin embargo, si se formasen los glicoles SIN, se formaría una forma MESO por lo que solo habría un producto.
Qué creéis?

Hola esta sería mi propuesta

Lo que estás diciendo es que la reacción es SIN, pero yo creo que es ANTI porque el KOH es básico (medio básico). O eso creo...

Hola el tetraóxido de osmio en agua oxigenada y el permanganato de potasio en condiciones suaves forman dioles SIN. Yo quitaría el medio básico ya que puede producir la ruptura del doble enlace. El KMnO4 oxida a diol SIN a 0ºC y pH=7, la calefacción y los médios básicos producen la ruptura oxidativa del alqueno.

Si deseas un diol ANTI debes formar previamente un epóxido y después abrirlo. En la apertura es donde puedes usar NaOH/H2O.
Saludos a ambos.