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Hola buenas noches,
Tengo dudas acerca de la elucidación de este compuesto C9H10O, a continuación les muestro los espectros 13C RMN y 1HRMN, ya se que tengo un aldehido unido a un anillo aromático y que posee dos grupos CH3, mi duda es en cual posición del anillo podría colocarlos! Y si pudieran explicarme un poco acerca de los desdoblamientos que se observan específicamente en la zona 3,7-3,5 ppm del HRMN, también les dejo adjunto algunas posibles estructuras que podrían ser.
Gracias de antemano.
Saludos

Hola mariale.

Que te parece la siguiente solución:





Saludos

Hola Forera, tu molécula es la q aparece abajo.




El DEPT muestra 2 señales a 16 y 54 ppm aprox., eso indica un CH3- y un CH-, respectivamente. Eso se ve corroborado en la ampliación de la señal de aldehído, donde se muestar un pseudo doblete. q corresponde al acoplamiento con el CH-.

Espero te sirva, saludos

Hola mariale.

La solución propuesta por ccv es muy consistente, por lo que me inclino por ella.

Saludos.

Hola gracias a ambos por su colaboración, ahora entiendo el cuadruplete que aparece entre 3,7-3,5 ppm, pero ahora surge una duda con respecto a las señales entre 7- 7,5ppm correspondiente al aromático, estas señales deberían aparecer en forma de singulete? No se porque se desdoblan en este caso y en otros no? Podría aclararme en este caso porque es diferente.
Gracias de antemano.
????

Hola Forera, esa explicación q buscas es un temazo muy largo de explicar, donde lo mas importante es el concepto de equivalencia magnética; primera cosa, cuando 2 o mas núcleos son equivalentes magnéticamente entre si, NO existe Constante de acoplamiento entre ellos.

Segundo, los núcleos equivalentes magnéticamente presentan una misma señal de desplazamiento químico.

Tercero, para distinguir núcleos equivalentes en una molécula, se debe hacer un análisis de simetría de la molécula (Planos de simetría, centros de inversión, centros de simetría, etc)

Cuarto, No todos lo núcleos químicamente equivalentes son magnéticamente equivalentes.

Quinto, Dependiendo de la resolución del equipo ocupado para realizar un espectro de RMN, nos enfrentaremos a un análisis de 1º Orden o de 2º Orden, es decir, algo q se ve como un singlete en un equipo, se puede convertir en un multiplete en otro equipo.

Viendo el caso q presentaste, se trata de un sistema aromático monosustituido, con análisis de 2 orden, donde si uno hiciera una ampliación de la zona, vería un montón de líneas de difícil asignación.

Se q es difícil de digerir, solo espero haberte orientado un poco, pero lo q pides lleva por lo menos unas 2 semanas de clases, para distinguir los sistemas de spin.

Espero te sirva, saludos