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síntesis desde alfa-beta insaturado 10 years 3 months ago #9596

Buenos días amigos,

Estoy tratando de efectuar la siguiente síntesis, propongo la sintesis de nef, aunque no se ya que quedaría un carbono de más, estoy atento a las posibles sintesis. Muchas gracias

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síntesis desde alfa-beta insaturado 10 years 3 months ago #9599

Hola forero.
La transformación del grupo -NO2 en C=O, no aporta ningun carbono más. De manera que tu propuesta es correcta.
La reacción de Nef original, requiere que el grupo -NO2, sea tratado con una base o un alcóxido disuelto en alcohol (MeOH) y una segunda de hidrolizar en medio de H2SO4 el intermediario formado.
Sin embargo una variante de esta reacción propuesta por McMurry, utilizar TiCl3/H2SO4, y origina la misma transformación es decir, grupo -NO2 pasa a C=O, razón por la cual muchos autores, se refieren también a esta reacción como la reacción de Nef. ;)
Saludos.

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Last edit: by Wilbertrivera. Reason: corregir espaciado

síntesis desde alfa-beta insaturado 10 years 3 months ago #9603

Profe, gracias una pregunta que reactivos se requieren para agregar el grupo nitro en la posición beta del compuesto carbonilico?

Estoy atento a sus comentarios

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síntesis desde alfa-beta insaturado 10 years 3 months ago #9609

Hola forero.

Puedes introducir el nucleófilo NH3 por adición 1,4 a la posición que requieres y oxidar el grupo NH2 a NO2.

Saludos

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