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ELIMINACION de ciclohexanos 10 years 5 months ago #9431

  • LL0804
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Buenas quisiera que me ayudaran a resolver un ejercicio, estoy algo confundida con las eliminaciones de ciclohexanos.. se que la estereoquimica tiene que ser anticooplanar pero no se como tratar de resolver el ejercicio que dice asi:
Las fórmulas para dos de los estereoisomeros del cloruro de mentilo aparecen a continuación. Uno de ellos da la reacción E2 rápidamente cuando se trata con base, produciendo dos alquenos: 75% A y 25%B. El otro cloruro de mentilo da reacción E2
lentamente y produce un solo alqueno.

a. ¿Cuál cloruro de mentilo sufre la reacción más rápida? ¿Cuáles son los dos alquenos que se forman en esta reacción y cuál predomina? Explique.
b. ¿Cuál cloruro de mentilo sufre la reacción lenta y cuál es la estructura del alqueno que se forma? Explique.
la grafica aparece en el archivo
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Last edit: by LL0804.

Re: ELIMINACION de ciclohexanos 10 years 5 months ago #9433

Hola LL0804,

Los protones tienen que estar en posicion anti con respecto al grupo que se va,es decir, el producto A solo podra eliminar hacia un alqueno ya que no ha proton en anti en el otro lado.

Existe la regla de Zaitzeiv para saber cual es el producto mayoritario.

En relacion a la segunda pregunta creo que ira porque siempre hay competencia con la SN2 por lo tanto sera el que tenga mas impedimentos estericos es decir el producto A para producirse la SN2.

Pero esto no estoy 100% seguro.

Saludos

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