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Reacciones Sn2/E2 SN1/E1 11 years 3 months ago #8550

hola gente ! tengo dudas con estas 4 reacciones ahi las dejo planteadas.

(1R,2S) 1 bromo 1 fenil 2 metibutano con hidroxido de sodio en etanol y calentamiento

pienso en solvente protico y una base fuerte y calor ,da E2, pero ademas tambien aparece SN2?

(S) 1 bromo 1 feniletano con agua en acetona

no base , no nucleofilo , SN1 y E1 mezcla racemica ?

(R) 1 cloro 2 metilpentano con metoxido de sodio en metanol

base fuerte en solvente protico , halogenuro primario , nose si Sn2 , E2 , ambas nose.

Trans 1 bromo 2 etilciclohexano en hidroxido de potasio en etanol y calentamiento

Pienso En E2 por la base fuerte y el calentamiento , pero nose si compite la SN2 , y tampoco se la estereoquimica de este.

Espero que me puedan ayudar gracias

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Re: Reacciones Sn2/E2 SN1/E1 11 years 3 months ago #8557

Hola,
La primera es mayoritariamente E2, ya que tratas un sustrato secundario con una base fuerte.
La segunda como bien dices es una SN1, sustrato secundario con mal nucleófilo.
La tercera es una SN2 acompañada de importantes cantidades de eliminación debido a la ramificación que presenta la molécula en el carbono beta.
La cuarta es mayoritariamente E2, al tratarse de un sustrato secundario con una base fuerte.

Saludos

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Re: Reacciones Sn2/E2 SN1/E1 11 years 3 months ago #8568

German , me podrias explicar la estereoquimica de la ultima reaccion? que nose como acomodarlo para hacer una eliminacion anti

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Re: Reacciones Sn2/E2 SN1/E1 11 years 3 months ago #8571

Debes dibujar la silla en la conformación que deja el bromo en axial, así tendrá hidrógenos anti en el carbono vecino.


Attachment 24-11-201421-39-00.png not found

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Re: Reacciones Sn2/E2 SN1/E1 11 years 3 months ago #8584

German, porque la eliminacion no se da en el carbono del etilo , no es asi mas estable?

osea que quede el doble enlace entre el C que pierde el bromo , con el mas sustituido

Edit: dandole otro vistaso me di cuenta que el hidrogeno del carbono mas sustituido esta en cis con respecto al bromo, y si tiene que eliminar el otro que esta en anti. gracias

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Last edit: by Javitkl.

Re: Reacciones Sn2/E2 SN1/E1 11 years 3 months ago #8597

Como sería 2-bromo-2-metilbutano con etóxido sódico concentrado en etanol a 78 ºC y b) (R)-2-Bromobutano con yoduro de litio en acetona.

Gracias

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