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loroverde wrote: Desch, una cosa. En relación con tu respuesta en la que me nombrabas la reacción de Sandmeyer, tengo una duda.

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Ya corregí el primer ejercicio que lo tenía hecho un cristo jajaaj y estudiando la reacción de Sandmeyer, no consigo entenderla. Para hacer el primer ejercicio aparecía el catión nitrosilo y en la reacción de Sandmeyer teniendo los mismos reactivas (HCl,NaNO2) no aparece por ningún lado. Es esto justo lo que no entiendo.

Muchísimas gracias y un saludo!!

Hola que tal.

Si esque los organicos muchas veces somos "vagos" y nos gusta saltarnos pasos intermedios y ya llegar al compuesto final que da. Pero es lo mismo amina primaria o arilamina primaria en presencia de nitrito sódico en medio ácido te da la sal de diazonio. A partir de esta ya puedes hacer toda su qúimica como las Reacciones de Sandmeyer.

Muchas reacciones de Sandmeyer requieren catálisis con cobre (I) como los anteriores, pero otras como la adición de tioles, agua o yoduro potásico (KI) no es necesario.

Y ya por si te interesa el mecanismo:

Por cierto (no tienes porque responder eh xD), tus apuntes no serán de Prof. A. R. Alcántara. Grupo de Biotransformaciones, de farmacia? Con examen el martes 4 de Septiembre

Un saludo
LM

loroverde wrote: Hola Desch. Tengo un ejercicio de amibas, que no se si lo tengo bien, pues con mis apuntes no soy capaz de sacarlo.
Subo unas fotos haber si me lo pudieras echar un vistazo y en caso de tenerlo mal explicármelo porfavor. He dejado algunos apartados en blanco porque tengo la sensación cuando lo estoy haciendo de que algo no cuadra jeje.

El ejercicio dice: Formúlenese las reacciones de las siguientes aminas con cloruro de bencilo y con cloruro de benzoilo.

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Un saludo y muchísimas gracias!!

Buenas.

Respecto a estas reacciones lo tenías bien. Se produce la adición de nuestra amina que actua como nucleófilo al centro deficiente de electrones que es el carbono en posicion bencílica para el primer caso y en el segundo para el carbono del carbonilo que es el centro más pobre en electrones (Electrofilo). Se hace la adición y nada más.

Cuando hacemos adicion de cloruros de ácido, se nos forma una amida que podemos reducir a amina por varios métodos, como son Clemensen (mantenemos el carbono del carbonilo) o con Hoffman donde eliminamos el carbono completo.

Un saludo
LM

Hola buenas noches Desch.
De nuevo, mil gracias por tu ayuda.

Un saludo!!

Una cosa que se me olvidaba. En este ultimo ejercicio la adición, ¿se hace solo una vez, o hasta que el hidrógeno que acompaña al nitrógeno se ha agotado?

Un saludo y gracias.

up!

Jeje ni me había dado cuenta de este post...

No, la adicion es solo una vez. Podriamos dar una segunda adición....podria pero ahora la amida es menos nucleófila que antes al estar formando una amida...entonces ya es más dificil.

No hagas una segunda, solo llega a la formación de la amida y ahi ya te quedas.

Un saludo
LM