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Hola buenas tardes. No sabía donde abrir el nuevo tema y por eso lo he abierto aquí, disculpad si no es este su lugar.

Tengo un ejercicio que me gustaría me echaseis una mano. Dice: Compárese el comportamiento de las siguientes amibas en la reacción con un nitrito sódico en ácido clorhídrico acuoso y frío e indíquense cuales de ellas no reacciona con anhídrido acético en piridina.

Les adjunto la fotografía de mi ejercicio, haber si me pudieran decir si lo tengo correctamente y si me pudieran explicar cuando reacciona con anhídrido acético en pridina.

Muchísimas gracias. Un saludo.

Siento mucho que salga torcida la foto, por mas que lo intento soy incapaz de hacer que salga recta.

Hola que tal.

Na lo de la foto quizás el CMS ajuste los tamaños y lo gire...pero vamos que da igual me la he descargado y la he girado para poder verlo bien jeje. Vamos al tema.

En este tipo de reacciones el reactivo que usamos es el "cation nitrosilo",obtenido al tratar el nitrito sódico en medio ácido acuoso de ahí el uso de HCl y agua.

En función del tipo de amina que tengamos, podemos obtener una sal de diazonio, una N-Nitrosamia o bien que la reacción no tenga lugar.

Cuando la amina es primario o arílica, lo que se produce es es la adición del cation nitrosilo, obteniendo una sal de diazonio.

Estas sales de diazonio son muy útiles en reactividad, nos permite hacer azocopulaciones, reaccion de Sandmeyer con cobre, adicion de OH con agua, proteger posiciones y luego desbloquearlas etc...

Por otro lado cuando la amina es secundaria o amina arílica secundaria, lo que vamos a obtener es una N-Nitrosamina al hacer la adición del catión.
Y ya por último las aminas terciarias no reaccionan, sin embargo las aminas arílicas terciarias si que lo hacen, sin embargo la sustitución se produce en el anillo aromático de igual forma que cuando hacemos una nitración.
Respecto a la segunda pregunda de ¿Quién no reaccionará con anhídrido acético en pridina?
Bueno las aminas son susceptibles de en condiciones oxidantes se transformen de nuevo en nitroderivados, la solución protegerlas con un derivado de acido o en este caso con anhidrido acético. Las aminas primarias y secundarias lo dan sin problema, sin embargo las terciarias ya no son reactivas frente a este compuesto y no pueden formar amidas como en los casos anteriores.
Te pongo un ejemplo con una de ellas.

Un saludo
LM

Muchísimas gracias Desch por toda tu ayuda.
Un saludo

Hola Desch. Tengo un ejercicio de amibas, que no se si lo tengo bien, pues con mis apuntes no soy capaz de sacarlo.
Subo unas fotos haber si me lo pudieras echar un vistazo y en caso de tenerlo mal explicármelo porfavor. He dejado algunos apartados en blanco porque tengo la sensación cuando lo estoy haciendo de que algo no cuadra jeje.

El ejercicio dice: Formúlenese las reacciones de las siguientes aminas con cloruro de bencilo y con cloruro de benzoilo.





Un saludo y muchísimas gracias!!

Desch, una cosa. En relación con tu respuesta en la que me nombrabas la reacción de Sandmeyer, tengo una duda.


Ya corregí el primer ejercicio que lo tenía hecho un cristo jajaaj y estudiando la reacción de Sandmeyer, no consigo entenderla. Para hacer el primer ejercicio aparecía el catión nitrosilo y en la reacción de Sandmeyer teniendo los mismos reactivas (HCl,NaNO2) no aparece por ningún lado. Es esto justo lo que no entiendo.

Muchísimas gracias y un saludo!!