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ayuda!reactividad en SN1 12 years 3 months ago #7597

  • gabyl
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Hola!estoy resolviendo un examen y hay algo que no entiendo. La consiga dice:
Ordene de mayor a menor las siguientes sustancias por su probable reactividad en una SN1.
3-bromobuteno.
2-bromopropano.
bromoetano.
1-bromoeteno.
No entiendo cual es mas reactivo, si el producto que tiene el alqueno o el alcano. Se que los mas reactivo es el carbono terciario pero sigo sin entender cual va primero :S
Tambien me gustaria saber si la respuesta que me den sera lo mismo para SN2, E1, E2.
Muchas gracias a la persona que me responda (:

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Last edit: by gabyl.

Re: ayuda!reactividad en SN1 12 years 3 months ago #7601

Hola, debes recordar que los sutratos primarios no reaccionan en SN1. Tampoco reaccionan los sutratos que tienen el grupo saliente sobre carbonos sp2 (alquenos).

El 3-bromobuteno es muy reactivo al formar un carbotación estabilizado por resonancia.
El 2-bromopropano forma un carbocatión secundario, mucho menos estable que el anterior, pero también da la reacción sin problemas.
El bromoetano no reacciona (formación de carbocatión primario)
El 1-bromoeteno no reaccionan (grupo saliente sobre carbono sp2) que genera un carbocatión inestable.

Saludos

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Re: ayuda!reactividad en SN1 12 years 3 months ago #7602

  • gabyl
  • gabyl's Avatar Topic Author
  • Posts: 2
Gracias!ahora lo entiendo :) vale aclarar que estoy resolviendo un MODELO de examen, no el eamen en si O.o jajajaja

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