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problema con sustitucion /eliminacion 12 years 2 months ago #7555

  • kilopu
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  • Posts: 22
que tal foreros¡¡¡ hola a todos¡¡¡ miren, tengo un enunciado que no se resolver-. les agradeeria encarecidamente ayuda¡¡ muchas gracasi, se los describo mas abajo.

El 2-bromo-2metilpropano se transforma en dos compuestos A y Ba l calentarse en metanol. al tratarse dicho haloalcano con metoxido sodico en metanol solo se forma B.... identifica A y B.

de nuevo,... muchas gracias a todos¡

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Re: problema con sustitucion /eliminacion 12 years 2 months ago #7556

Hola, las bases débiles, como el metanol, dan productos SN1 acompañados de pequeñas cantidades de E1 con sustratos terciarios. En cambio, las bases fuertes, como el metóxido, producen porcentajes de eliminación bimolecular cercanos al 100% con sustratos terciarios.

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Saludos
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Re: problema con sustitucion /eliminacion 12 years 2 months ago #7567

  • kilopu
  • kilopu's Avatar Topic Author
  • Posts: 22
muchas gracias amigo¡¡ me salvas la vida¡¡ jeje¡¡

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Re: problema con sustitucion /eliminacion 4 years 8 months ago #13103

Por que en mi ejercicio no se presenta la eliminación?

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Gracias
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Last edit: by Germán Fernández.

Re: problema con sustitucion /eliminacion 4 years 8 months ago #13104

Imagino que uno de los palos del producto final es un -OCH3. Yo además quitaría el metóxido y pondría solo metanol como reactivo.
Mediante una SN1 con transposición se podría explicar el producto final con un -OCH3 en la posición del metilo.

El enunciado es incorrecto, díle a tu profesor que lo corrija.

Un saludo.

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Re: problema con sustitucion /eliminacion 4 years 8 months ago #13116

Te agradezco la ayuda. Hablé con mi profesora y me dijo que efectivamente había un error en el ejercicio. Cuando lo corrigió, el compuesto quedó exactamente como lo describiste.

Me gustaría preguntarte otra cosa. Debo hacer los siguientes ejercicios y para ello, estoy siguiendo El Paso a paso de la pagina de “Síntesis de compuestos aromáticos I”. Sin embargo todavía tengo problemas identificando cual es la mejor manera para lograr que los compuestos queden en la posición que corresponde, aun cuando hay impedimento estérico.

Si es necesario, puedo subir lo que he venido trabajando.
Agradezco de antemano la ayuda
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