TOPIC:

Hola , tengo una solvólisis de bromometilciclopentano en metanol y se obtienen estos dos productos. Se que el primero ocurre por E1 y la segunda por SN1 , pero mi duda es como se paso de un ciclopentano al ciclohexano y como se obtuvieron estos productos, agradecería mucho que alguien me ayudara.

Hola Valentina.

En una reacción de solvólisis, en este caso metanólisis, se postula que el solvente arrastra o "hala" al grupo saliente, generando prácticamente un carbocatión que busca estabilizarse en este caso por reordenamiento generando la expandión del ciclopentano, para llegar a un carbocatión ciclohexanoilo como intermedio. Este intermedio, puede sufrir el ataque nucleofílico del metanol, para generar el producto de sustitución, o el metanol atacar al H beta (eliminación beta), para producir el ciclohexeno.
El subproducto es HBr y el metanol que no reacciona sigue siendo el solvente de la reacción.



Saludos.

Me quedó mas que claro, muchas gracias