TOPIC:

Si me pueden ayudar a resolver mecanisticamente cada una de las siguientes reacciones.
a)
HS-CH2-CH2Br + NaOH ---CH3-CH2-OH

---

> ciclo de dos carbonos
Con un heteroatomo de asufre
b)
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NaOH ---CH3-OH

---

> Ciclo de 5carbonos con un heteroatomo de oxigeno
c)

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NH3 ---CH3-CH2-OH

---

> Ciclo de 5 carbonos con un heteroatomo de nITROGENO

Hola Fabian, bienvenido al foro.



Saludos

No entiendo porque en el caso a) en lugar de sustituir el Br por el OH pierde primero un H de SH qedando con carga(-) y depues sale el Br ciclandose despues la molécula.¿ Podrias explicar mas detalladamente lo que ocurre?
¿En el apartado c) porque pierde un HBr y gana un NH2?

Un saludo, muchas gracias.

Hola Clara, los equilibrio ácido-base son más rápidos que los nucleófilos y se produce la sustracción del hidrógeno ácido del -SH antes que el ataque nucleófilo.
Una vez desprotonado el tiol y formado el tiolato se produce la ciclación mediante SN2 intramolecular.

En el apartado c) se trata de una SN2 entre el dihaloalcano y el amoniaco, sustituyendo un bromo por -NH2 y liberando una molécula de HBr. En la siguiente etapa la molécula cicla al contener un nucleófilo -NH2 y un grupo saliente -Br

Saludos

Tengo el siguiente problema:
¿que producto se esperaria de la reacción de NaOH acuoso con (2R)-2-bromobutano?

La duda es que si la reacción es Sn1 o Sn2

Gracias

Hola la reacción que mencionas es una SN2 y viene explicada en este link en la diapositiva 5:

docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf

Si sigues teniendo dudas sobre como decidir que tipo de sustitución se trata te puedes apoyar de este material, aun asi cualquier otra duda estamos a tu disposición.

depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION-SN.pdf