Hola rmos, te indico una posible solución al problema.
Mediante un proceso E2 promovido por base voluminosa (tert-butóxido de potasio) se obtiene a partir del haloalcano
[1] el alqueno
[3]. El uso de una base impedida es para obtener el alqueno Hofmann (alqueno menos sustituido).
En la segunda etapa el alqueno
[3] adiciona bromo, formando el ion bromonio. En el medio acuoso el ion bromonio se abre en el carbono más sustituido por ataque del agua, para formar el producto
[2]
{info}
www.quimicaorganica.org/alquenos-reaccio...on-halohidrinas.html
{/info}