| Formación de Halohidrinas |
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Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas. La bromohidrina formada es ANTI. El bromo y el grupo hidroxilo quedan a lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo.  La reacción es regioselectiva, adicionandose el grupo hidroxilo al carbono más sustituido del alqueno y el halógeno al menos. Esta regioselectividad puede entenderse facilmente observando el mecanismo.  El mecanismo consiste en la formación de un ión halonio que se abre por ataque del agua sobre el carbono más sustituido. Sea la reacción global:  Etapa 1. Bromación del ión halonio por adición del bromo al alqueno.  Etapa 2. Apertura del ión bromonio por ataque del agua sobre el carbono más sustituido  Etapa 3. Desprotonación  Compartir en redes Sociales:     |
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