TOPIC:

¿Por qué cuando se trata D-glucopiranosa con acetona en medio ácido se obtiene la D-glucofuranosa protegida? Igual ocurre con la manopiranosa, pero no ocurre lo mismo con la galactopiranosa.
¿Sólo ocurre con ese tipo de protección o sólo en ese caso?
Es algo que me tiene muy liado y no consigo encontrar explicación.

Hola forero.

En este caso, tienes un conjunto de anómeros alfa, beta de la manosa, galactosa y clucosa. Algunos de ellos presentan dos -OH vecinos en la posición adecuada (mismo plano) para formar un cetal cíclico con la acetona en medio ácido, lo que produce al mismo tiempo, la ruptura del hemiacetal previamente existente con el consiguiente reordenamiento hacia un derivado del tipo furano (furanosas). Cuando los -OH se hallan en diferentes planos no formaran el acetal cíclico con la acetona en medio ácido.

Saludos.

y si hubiese usado etanal en lugar de la acetona, se daría también la furanosa con glucosa y manosa?
También he visto que con benzaldehido no se forma el el derivado de furano en ningún caso, ¿se debe a algún impedimento estérico?