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mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 11 years 1 month ago #8753

Tengo una duda en un apartado sobre una sistesis en el que me piden llegar a fusicoauritona a partir de 1-hidroximetil-5-isobutil-2-metilpenteno.
¿Que obtendria al tratar 1-hidroximetil-5-isobutlpenteno-2-metilpenteno con 1,1,1-trietoxipropano en medio ácido y con calor?
Y si alguien me pudiese indicar el mecanismo
muchas gracias!?

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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 11 years 1 month ago #8758

Hola, imagino que el reactivo de partida para la síntesis de la fusicoauritona es 1-hidroximetil-5-isopropil-2-metilciclopenteno.
Puedes encontrar varias páginas con la síntesis total de esta molécula, haciendo búsquedas por "fusicoauritone synthesis".

www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17171749
workspace.imperial.ac.uk/spiveygroup/Pub...9-Fusicoauritone.pdf

Saludos

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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 11 years 1 month ago #8759

sii, el proceso si lo he encontrado, pero es que no comprendo el paso en el que reacciona con 1,1,1-trietoxipropano y tampoco encuentro su mecanismo

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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 11 years 1 month ago #8762

Ahora entiendo tu preocupación. Intenta seguir los pasos que te indico con tu reactivo


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Se trata de la reacción del alcohol con el ortoéster, seguida de una transposición de Claisen. Posteriormente reduces con LiAlH4 y proteges el alcohol con el MEM-Cl
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Last edit: by Germán Fernández.
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