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Síntesis Orgánica 5 years 8 months ago #12477

German y compañia me podrían ayudar con los mecanismos de estas reacciones por favor, lo he intentado pero no me sale.
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Síntesis Orgánica 5 years 8 months ago #12482

Hola Garibay:
En el inciso a) se presenta inicialmente una reacciòn de cicloadiciòn de Diels Alder entre el dieno (lactona insaturada) y el dienòfilo (acetileno disustituido).
Luego en las condiciones de reacciòn, el aducto inestable formado, sufre una extruciòn del dióxido de carbono, es decir una elimaciòn del gas CO2.,

Saludos y a cuidarse en esta pandemia.

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Síntesis Orgánica 5 years 8 months ago #12524

garibay3200 wrote: German y compañia me podrían ayudar con los mecanismos de estas reacciones por favor, lo he intentado pero no me sale.


En el segundo se trata de una reacción de Grignard que abre el epóxido en su lado menos impedido, resultando primero un alcóxido, luego en el otro carbanión restante se formaría con CO2 el carboxilato correspondiente.
Teniendo en cuenta que el carbanión de magnesio es alílico, la resonancia del doble enlace puede deslocalizar la carga negativa en el carbanión secundario. Pero esa estructura tiene forma de triángulo, es tensa y no muy estable, por lo que el producto que muestra tu archivo seguramente es el producto secundario. Y luego con la acidificación dará el producto correspondiente.

En el tercero, el cloruro de tosilo debe reaccionar con algún alcohol (con cuál reaccionará más rápido).
Segundo, puedes ver en la web o la bibliografía que los ésteres tosilo son utilizados para la formación de alquenos. Éste es el DMAP: en.wikipedia.org/wiki/4-Dimethylaminopyridine y DBU: en.wikipedia.org/wiki/1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene ¿qué función creés que cumpliría? ¿Qué producto final se formaría?

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Last edit: by gabo15.
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