Un ácido de Lewis es una sustancia que tiene orbitales vacios para aceptar electrones, por ejemplo el BH3 (Borano). Salvando las distancias, se puede considerar un electrófilo. De las sustancias que propones, el más Nucleófilo de todos es el penteno (desconozco si es el 1 ó el 2, ya que no lo indicas), porque tiene un doble enlace rico en electrones que se caracteriza por dar reacciones de adición electrófila. El primero no es rico en electrones y el segundo es un compuesto aromático por lo que los electrones están menos disponibles para reaccionar que los del penteno. De hecho la reacción de los alquenos con borano es de sobra conocida y se usa para obtener alcoholes antimarkovnikov.
Espero haberte podido ayudar algo.
Saludos
