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Hola Alanya creo que tienes un error en el esquema que planteaste en el paso de la formación del ácido carboxílico, no creo que esta reacción se de solo en medio ácido, yo lo haría con permanganato de potasio en medio básico en calentamiento y la realizaría antes de formar la sal de diazonio, o bien realizar la oxidación al final de la secuencia

Como sigue:




En cuanto a un método para romper ese enlace dejame investigar uno , se me ocurre uno pero implica la descarboxilación.