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Buenas, y, finalmente una duda de acidez (se nota qué tema he estado estudiando hoy!!)

Encontré una pregunta que decía: explica el por qué el ácido m-metoxibenzoico es más fuerte que el ácido benzoico, mientras que el ácido para es más débil. Y no lo acabo de ver...

Gracias de nuevo!! Saludos!!

Hola, el ácido p-metoxibenzoico tiene una base conjugada menos estable (más fuerte) debido a la cesión del par del metóxido que lleva la carga al grupo carboxílico, por ello es un ácido más débil que el m-metoxibenzoico.

Saludos

Hola Germán!! Haciendo las ECR de las bases conjugadas veo que en el ácido p-metoxibenzoico el par de electrones llega hasta el grupo carboxílico, hecho que no sucede si el metoxi se encuentra en posición meta. Pero no entiendo el porqué entonces se afirma que es más básico en para, pues los electrones se han deslocalizado más, por lo tanto no sería más ácido? ¿O es por qué hay una carga negativa en el carbono que soporta el grupo carboxilo y lo desestabiliza? ¿Cómo afecta este grupo?

No sé si me estoy liando, supongo que sí!! Pero aún no lo veo.

Muchas gracias por la paciencia!!!

Debes comprender algo Alanya, para tu estudiar la acidez creciente de un grupo de ácidos, debes analizar que tan estables quedan sus aniones cuando pierden sus protones esos ácidos.Esos aniones se ordenarán de acuerdo a esa estabilidad, de mayor estabilidad a menor estabilidad.Los aniones más estables son los que pueden permanecer un poco más de tiempo en esa forma, tanto es así que si son superestables se podrían incluso aislar.Esto indica que su ácido es decir el ácido del cual proviene ese anión no tiene ningún tipo de problema en perder su protón para convertirse en anión (ya que este anión será estable), entre más estable es su anión con mayor facilidad perderá su ácido el protón, y en que se traduce esto, que estos ácidos que pierden con facilidad sus protones son más ácidos (así se les denominó)que los que se les dificulta perderlos.Por ejemplo ¿Por qué el HI es un ácido 100000 más fuerte que el HF? Debes analizar sus repectivos aniones:
HF---->H(+) + F(-)
HI---->H(+) + I(-)
El anión más estable provendrá del ácido más fuerte
Además fíjate en algo las bases o aniones estables son débiles como bases porque como son estables no les interesa cambiar su forma y reaccionar aunque te estoy exagerando un poco es solo algo pedagógico. Por eso en las reacciones ácido base una base débil forma un par con su ácido fuerte de donde viene. Mientras que una base o anión inestable necesita cambiar de forma de inmediato no soporta estar así y por eso reacciona arancando un protón para regresar a la forma de donde proviene.
Te dejo la tareita de los dos ácidos anteriores. Un saludo a Germán y a todos por aca me gustaria que siguieran subiendo cosas de productos naturales y de bioquímica.Hasta pronto

Muchas gracias a los dos por toda la ayuda!! Siento el retraso de la respuesta....

Al volverlo a intentar continúo sin entenderlo. Entiendo que la molécula en para hace que el par electrónico entre en el grupo carboxílico, pero eso no implicaría mayor acidez pues está más deslocalizado (más estable)? Es que según la explicación de Germán es al revés, y ahora me he liado del todo!!

Un saludo y gracias!!

Hola Alaynia, Jorge.

Quizá sea mas fácil entenderlo desde el punto de vista del efecto inductivo. Considera el metóxido como un grupo electronegativo que roba carga del anillo. Cuando está en posición meta, el ácido notará más el efecto del metóxido, aumentando ligeramente su acidez.

En el comentario anterior me basé en la resonancia. El metóxido tiene pares solitarios con capacidad para cederlos. Cuando se encuentra en posición para este par llega al carbono del benceno al que se une el ácido, desestabilizando la base conjugada. Cuando el metóxido se encuentra en meta la carga no llega al carbono del ácido.



Saludos a ambos