Explicar por qué cuando una disolución de (S)-3-fenil-2-butanona en etanol acuso se trata con ácidos o bases pierde gradualmente su actividad óptica. (b) ¿Porqué la racemización del compuesto del apartado anterior en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la halogenación en medio ácido? (c) ¿Porqué la yodación de dicho compuesto en medio ácido ocurre a la misma velocidad que la bromación catalizada por ácido?
Al tratar el cis-2-propill-3-metill-ciclopentanona con base débil se transforma en su estereoisómero trans. Razona este fenómeno y dibuja las estructuras correspondientes.
Escribe la estructura de todos los posibles enolatos de cada cetona o aldehído. Indica cual sería el más favorecido bajo un control cinético o termodinámico. Explicar.
Indicar los productos (si los hay) con incorporación de deuterio que se forman al tratar los siguientes compuestos con D2O/NaOD.
(a).Ciclohexanona; (b) 2,2-Dimetilpropanal; (c) 3,3-Dimetil-2-butanona; (d)
Dibuja los productos de la bromación catalizada por ácidos y por bases del acetilciclopentano. Señala el producto mayoritario. Razona la respuesta.
Explicar el hecho de que el enolato de la ciclohexanona reacciona con el 2-bromobutano dando lugar a dos productos de reacción, mientras que con el 2-bromo-2-metilpropano sólo se forma uno.
La reacción del compuesto indicado con base proporciona tres productos C8H12O isómeros resultantes de alquilaciones intramoleculares. Indicar cuales son.
Indicar el/los producto(s) de cada una de las siguientes reacciones.
Explicar los siguientes hechos y proponer un mecanismo posible:
Explicar las siguientes reacciones y decir las estructuras de A, B, C, D, E y F.
Explicar la siguiente reacción y decir la estructura de los compuestos A, B, C, D y E.
Explicar el mecanismo de la siguiente reacción.
Indica un procedimiento sintético adecuado para la obtención del 2,2-dimetilbutanal a partir del 2-metilpropanal.
La alquilación del enolato de la cetona A es muy difícil de detener antes de que se produzca la dialquilación, tal como se indica a continuación. Mostrar como podría obtenerse la cetona monoalquilada B.