Il gruppo ciano nella sintesi degli eterocicli

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Il gruppo ciano nella sintesi degli eterocicli

La polarità del legame CN del gruppo ciano (detto anche nitrile) fa sì che questo reagente possa reagire con nucleofili ed elettrofili, dando origine a eterocicli con uno o più eteroatomi nell'anello .

Pertanto, è molto comune osservare la partecipazione del gruppo nitrile nelle ciclizzazioni intramolecolari, quando la stessa molecola ha un'estremità elettrofila o nucleofila. Proporre un piano di sintesi, dai materiali semplici, a le seguenti molecole:

MOb: 75

MOb: 76

MOb 75 . Analisi retrosintetica . la folla , presenta in uno degli eterocicli, la struttura guanidinica e nell'altro eterociclo vi è una struttura satura, che può essere trasformata in un lattame. La disconnessione con quest'ultima inizia e poi continua ad essere disconnessa dalla struttura guanidinica, ottenendo un precursore lattamico idrossinitrile, che può produrre una struttura dilattamica, che viene disconnessa dal legame N-CO, per formare una molecola 1,5.-diCO, che scollegato conduce a materiali semplici per la sintesi.

Sintesi : la condensazione Il tipo aldolico dei materiali di partenza porta ad un composto 1,5-diCO, che con NH3 forma il primo ciclo dilattamico capace di combinarsi con la guanidina per formare il secondo eterociclo. Il gruppo CN è molto importante nel secondo ciclo.

Infine, la riduzione dei gruppi C=O porta a IL Assalire 75.

MOb 76. Analisi retrosintetica . Si tiene conto, per la prima disconnessione, del legame CN delle ammine la folla 76, quindi proseguire con lo scollegamento simultaneo di una H e di una Br.

Le operazioni di sintesi pianificate portano a una molecola precursore con due gruppi CN, che sono disconnessi in un dialogenuro, e due moli di HCN. Sintesi. Il dietil malonato come materiale di partenza serve per la preparazione del dialogenuro richiesto, che viene combinato con l'HCN.