O grupo ciano na síntese de heterociclos

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O grupo ciano na síntese de heterociclos

A polaridade da ligação CN do grupo ciano (também chamado de nitrilo) significa que este reagente pode reagir com nucleófilos e eletrófilos, dando origem a heterociclos com um ou vários heteroátomos no anel .

Assim, é muito comum observar a participação do grupo nitrila em ciclizações intramoleculares, quando a mesma molécula possui uma extremidade eletrofílica ou nucleofílica. Proponha um plano de síntese, a partir de materiais simples, para as seguintes moléculas:

Mb: 75

Mb: 76

MOb 75 . Análise retrossintética . a máfia , apresenta em um dos heterociclos, a estrutura guanidina e no outro heterociclo há uma estrutura saturada, que pode ser transformada em lactama. A desconexão com este último começa e depois continua a ser desconectada pela estrutura da guanidina, obtendo um precursor lactâmico hidroxinitrilo, que pode produzir uma estrutura dilactama, que é desconectada pela ligação N-CO, para formar uma molécula 1,5. -diCO, que desconectado leva a materiais simples para síntese.

Síntese : a condensação O tipo aldólico dos materiais de partida leva a um composto 1,5-diCO, que com NH3 forma o primeiro ciclo de dilactama capaz de se combinar com a guanidina para formar o segundo heterociclo. O grupo CN é muito importante no segundo ciclo.

Finalmente, a redução dos grupos C=O leva a o MOb 75.

MOb 76. Análise retrossintética . A ligação CN das aminas é levada em consideração, para a primeira desconexão, de a máfia 76, continue com a desconexão simultânea de um H e um Br.

As operações de síntese planejadas levam a uma molécula precursora com dois grupos CN, que são desconectados em um di-haleto, e dois moles de HCN. Síntese. Malonato de dietila como material de partida serve para a preparação do di-halogeneto necessário, que é combinado com HCN.