Gugus pergi memiliki misi meninggalkan substrat bersamaan dengan serangan nukleofil. Gugus pergi terbaik adalah spesies yang kurang basa, karena mereka berikatan lemah dengan karbon. Dalam tabel periodik, gugus pergi terbaik ada di kanan dan bawah.

[1 ] Cepat

[2 ] Lambat

Iodida adalah gugus pergi yang lebih baik daripada klorida karena lebih rendah pada tabel periodik. Gugus pergi yang baik meningkatkan laju substitusi nukleofilik.

Ada gugus pergi yang bertindak melalui oksigen, sebuah atom yang jauh lebih basa daripada halogen, dengan memanfaatkan resonansi, yang sangat mengurangi kebasaan gugus tersebut. Contoh dari jenis ini adalah ion tosilat.

[3] Ion tosilat

[4] Ion mesilat

[5 ] Triflate ion

Reaksinya lebih cepat dari itu karena tosilat adalah gugus pergi yang lebih baik daripada bromida.

-OH tidak berperilaku sebagai gugus pergi karena sangat basa, tetapi ketika terprotonasi menjadi air, yang memiliki bakat sebagai gugus pergi.

Reaksi pertama tidak terjadi karena -OH tidak berperilaku sebagai gugus pergi. Reaksi kedua terjadi tanpa masalah berkat protonasi gugus -OH dalam media asam, yang mengubahnya menjadi air, gugus pergi yang baik.

Untuk menyelesaikan saya sertakan daftar dengan grup keluar terbaik:

Grup Keluar Terbaik

Contoh - Urutkan reaksi substitusi berikut menurut laju

Solusi - [3 ]> [2 ]> [1 ]. Tosilat adalah gugus pergi terbaik dari ketiganya, diikuti oleh bromida dan klorida yang terburuk.