O grupo abandonador tem a missão de deixar o substrato ao mesmo tempo em que o nucleófilo ataca. Os melhores grupos de saída são as espécies menos básicas, pois se ligam fracamente ao carbono. Na tabela periódica, os melhores grupos de saída estão à direita e na parte inferior.

[1] Rápido

[2] Lento

O iodeto é um grupo de saída melhor do que o cloreto porque é mais baixo na tabela periódica. Bons grupos abandonadores aumentam a taxa de substituição nucleofílica.

Existem grupos de saída que agem através do oxigênio, átomo muito mais básico que os halogênios, aproveitando a ressonância, que diminui consideravelmente a basicidade do grupo. Um exemplo desse tipo é o íon tosilato.

[3] íon tosilato

[4] íon mesilato

[5] Íon triflato

A reação é mais rápida do que isso, pois o tosilato é um grupo de saída melhor do que o brometo.

O -OH não se comporta como grupo de saída porque é muito básico, mas quando é protonado torna-se água, que tem aptidão como grupo de saída.

A primeira reação não ocorre porque -OH não se comporta como um grupo abandonador. A segunda reação ocorre sem problemas graças à protonação do grupo -OH no meio ácido, que o transforma em água, um bom grupo abandonador.

Para finalizar incluo uma lista com os melhores grupos de saída:

Melhor Grupo Extrovertido

Exemplo - Ordene as seguintes reações de substituição de acordo com a velocidade

Solução - [3]> [2]> [1]. O tosilato é o melhor grupo de saída dos três, seguido pelo brometo e o cloreto o pior.