Synthese von n-Hexanol ( MOb 02)

Lösung : n-Hexanol (MOb 02) ist ein primärer Alkohol, dessen Kohlenstoffkette unverzweigt ist. Daher beschränkt sich die Strategie darauf, nach Reaktionen zu suchen, die es der Kette ermöglichen, in einer guten Anzahl von Kohlenstoffatomen zu wachsen. Es ist nicht ratsam, dass die Kette einzeln wächst, da dieser Weg zu einem Syntheseplan mit vielen Stufen und folglich zu einer geringen Ausbeute führen würde.

Als solches kann die Öffnung von Epoxidringen durch eine Grignard-Verbindung für diesen Zweck ausreichend sein; da es auch mit Acetylensynthese (Verwendung von Derivaten des Natriumacetylids und anschließende Absättigung der Dreifachbindung) kombiniert werden kann.

Das zur Kombination mit dem Grignard benötigte Epoxid wird aus einem Alken und einer Persäure hergestellt. Daraus ergibt sich der vorliegende Syntheseplan, wobei die Ausgangsstoffe Acetylen u   das Äthanol.

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Synthese von 7-Methyl-3-penten (MOb 03)

Lösung: Dieses Molekül ist ein asymmetrisches Alken. Die beste Möglichkeit, ein solches Vorläufermolekül zu erzeugen, besteht darin, auf die Acetylensynthese zurückzugreifen, d. h. das Alken als Produkt einer partiellen Hydrierung der Alkin-Dreifachbindung zu betrachten, wofür die beste Option die Verwendung von Lindlar ist Katalysator.

Anschließend werden die jeweiligen Alkylhalogenide mit den gebildeten Natriumacetyliden mit dem Natriumamid umgesetzt.

Wiederum finden wir einen Alkohol als intermediäres Vorläufermolekül, das durch Öffnen eines Epoxids hergestellt werden muss. Ausgangsstoffe sind Acetylen und Acetaldehyd.

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