Solução: O n-hexanol (MOb 02) é um álcool primário, cuja cadeia carbônica não possui ramificações. Portanto, a estratégia se reduz a buscar reações que permitam o crescimento da cadeia em um bom número de átomos de carbono. Não é aconselhável que o crescimento da cadeia seja um a um, pois esse caminho levaria a um plano de síntese com muitas etapas, conseqüentemente um baixo rendimento.
Assim, a abertura de anéis epóxido por um composto de Grignard pode ser adequada para este fim; como também pode ser combinado com síntese acetilênica (uso de derivados de acetileto de sódio e posterior saturação da ligação tripla).
O epóxido necessário para combinar com o Grignard é preparado a partir de um alceno e um ácido perácido. Assim, deduz-se o presente plano de síntese, onde as matérias-primas podem ser acetileno e o etanol.
Síntese de 7-metil-3-penteno (MOb 03)
Solução:Esta molécula é um alceno assimétrico. A melhor opção para gerar uma molécula precursora desse tipo é recorrer à síntese acetilênica, ou seja, considerar o alceno como produto de uma hidrogenação parcial da tripla ligação alcino, para a qual a melhor opção é o uso do método de Lindlar catalisador.
Posteriormente, os respectivos haletos de alquila são feitos reagir com os acetiletos de sódio que são formados com a sodamida.
Mais uma vez, encontramos um álcool como uma molécula precursora intermediária, que precisa ser preparada pela abertura de um epóxido. Os materiais de partida são acetileno e acetaldeído.
