HETEROCYCLE-NOMENKLATUR

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Imidazol-Modell

Dabei ist zu berücksichtigen, dass viele heteromonocyclische Verbindungen seit mehr als 100 Jahren bekannt sind und aus Naturstoffen isoliert wurden. Modelo de la Piridina In Ermangelung einer systematischen Nomenklatur erhielten sie ursprünglich gebräuchliche Namen, die sich auf ihre Herkunft bezogen, mit einigen Eigenschaften usw. Diese Namen sind so tief verwurzelt, dass die IUPAC, selbst wenn es systematische Alternativen gibt, deren Verwendung nicht anstrebt, sondern erstere empfiehlt.

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Der systematische Name der Heterocyclen setzt sich aus einem Präfix zusammen, das die Art des enthaltenen Heteroatoms angibt, und einem Suffix, das von der Größe des Zyklus abhängt.

Nomenklatur der Heterozyklen 01

[1] Aziridin

[2] Azirin

[3] Oxiran

Heterocyclennomenklatur 02

[4] Oxiren

[5] Phosphet

[6] Phosphetan

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Betrachten wir nun die Fälle von ungesättigten Heterocyclen (mit mindestens einer Doppelbindung), die aber nicht die maximale Anzahl an Doppelbindungen aufweisen. Sie werden so benannt, als ob sie vollständig ungesättigt wären, wobei die Teilchen Dihydro, Tetrahydro, Hexahydro usw. vor dem Namen stehen. (zeigt immer eine gerade Anzahl von Wasserstoffatomen an, wie es formalen Hydrierungen von einer, zwei, drei usw. Doppelbindungen entspricht). Denken Sie daran, dass formale Hydrierungen an benachbarten oder entfernten Kohlenstoffatomen im Heterocyclus stattgefunden haben können.

Dihydro

[1] Pyridin-Heterocyclus, dem eine Doppelbindung an den 2,3-Positionen fehlt. (2,3-Dihydropyridin)

[2 ] Furan-Heterocyclus, dem eine Doppelbindung fehlt. (2,5-Dihydrofuran).

ICH Beachten Sie, dass Dihydros mit nicht benachbarten Kohlenstoffen verwendet werden können.

[3] Diarsocine-Heterocyclus, dem zwei Doppelbindungen fehlen. (1,2,5,8-Tetrahydro-1,4-diarsocin)

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Beachten Sie die folgenden Beispiele. In allen gibt es die maximale Anzahl nicht kumulativer Doppelbindungen, und es gibt auch ein Ringatom, das nur durch Einfachbindungen mit Nachbaratomen verbunden ist. Wenn dieses Atom auch ein (oder zwei) Wasserstoffatome hat, erhält dieser Wasserstoff (oder einer der beiden) den Namen des angegebenen Wasserstoffs und muss im Namen angegeben werden.

angegebener Wasserstoff 01

[1] Pyrrol-Heterocyclus mit möglichst großen Doppelbindungen, dem jedoch eine Doppelbindung am Phosphoratom fehlt. Diese Tatsache muss im Namen durch das an Position 1 angegebene Wasserstoff angegeben werden. (1H-Pyrrol)

[2] Pyrrol-Heterocyclus mit den maximalen Doppelbindungen. Die fehlende Doppelbindung an Position drei sollte sich im Namen widerspiegeln (3H-Pyrrole)

[3] Heterocyclisches Pyran mit Wasserstoff in Position 4. (4H-Pyrano)

[4 ] Dithiin-Heterocyclus mit maximal Doppelbindungen, aber mit zwei gesättigten Kohlenstoffen, die sich im Namen widerspiegeln sollten (2H,4H-1,3-Dithiin)

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Die so genannte „Nullregel“ für die Numerierung von Heteromonozyklen sieht vor, dass Lokant 1 dem Heteroatom mit der höchsten Priorität gemäß Tabelle 1 zugeordnet wird. Die Nummerierung erfolgt dann so, dass die niedrigstmöglichen Lokanten vergeben werden:
1.- Alle Heteroatome zusammen.
2.- Alle Heteroatome unter Berücksichtigung der Prioritäten von Tabelle 1.
3.- Die angegebenen Wasserstoff(e)
4.- Das Atom/die Atome des/der heterocyclischen Träger(s) der Hauptfunktion, das als Suffix genannt wird (es ist nur eines, gemäß der substitutiven Nomenklatur, da es wiederholt werden kann).
5.- Substituenten, die nicht zum Hantzsch-Widman-System als Ganzes gehören (d. h. nicht Oxa, Aza usw., sondern Methyl, Dihydro, Hydroxy usw.)
6.- Substituenten, die nicht zum Hantzsch-Widman-System gehören, in alphabetischer Reihenfolge.
heterocyclische Nummerierung 01

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Wenn ein Heterocyclus als Substituent fungiert, wird er nach den bereits bekannten Regeln benannt, und dann wird der letzte Vokal des Namens gelöscht und durch „n-il“ ersetzt, wobei n der Lokalisierer des Atoms von ist der Heterocyclus, der mit dem Rest des Moleküls verbunden ist. Wenn es eine Auswahl gibt, wird der niedrigstmögliche Wert angegeben.

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Die Numerierung von Heterocyclen folgt den oben zitierten Regeln, es werden keine angegebenen Wasserstoffe oder Hydro-Präfixe verwendet. Unsättigungen werden durch die Partikel eno oder ino angezeigt.
Hinsichtlich der Namensbildung besteht die wesentliche Neuerung darin, dass die Lokatoren der Hantzsch-Widman-Präfixe jeweils vorangestellt sind, obwohl sie weiterhin in der Rangfolge in Tabelle 1 erscheinen.