Дикарбонильные соединения конденсируются через внутримолекулярный альдоль в основных средах. В этой реакции получаются циклы из пяти или шести членов.
Так, 2,6-гептандион конденсируется с метоксидом в метаноле с образованием 3-метилциклогекс-2-енона.

aldolica-intramolecular01.gif

Механизм реакции протекает через следующие стадии:

Стадия 1. Образование енолята.

aldolica-intramolecular02.gif

Стадия 2. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение
aldolica-intramolecular03.gif
Шаг 3. Протонирование альдольного основания

aldolica-intramolecular04.gif

Шаг 4. Дегидратация альдола

aldolica-intramolecular05.gif