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Mecanismo de reacción 5 years 6 months ago #12705

Hola!
Tengo que proponer los reactivos necesarios y el mecanismo para obtener el producto que indico en la imagen que adjunto.
No consigo sacarlo ya que hay que reducir en un átomo la cadena y ademas formar un epóxido.

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Last edit: by Germán Fernández.

Mecanismo de reacción 5 years 6 months ago #12709

Por la simbología que muestras, la de un retroanálisis, el producto a formarse es la molécula de la izq, es decir el cetoácido, sin importar el número de pasos a partir del epoxéster.
Estoy en lo correcto?

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Mecanismo de reacción 5 years 6 months ago #12710

El producto que hay que formar es el de la derecha partiendo del de la izquierda.

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Mecanismo de reacción 5 years 6 months ago #12711

la flecha que utilizas no es de reacción, es de retroanálisis.

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Mecanismo de reacción 5 years 6 months ago #12712

Hola Forero.

Te muestro la secuencia de reacciones que ocurren, puedes completar la misma con los reactivos que faltan y al mismo tiempo proponer el mecanismo de la reacción.

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Saludos
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Mecanismo de reacción 5 years 6 months ago #12715

El problema que veo en esa síntesis es que en la reacción de Fischer se emplea EtOH, H+, y este alcohol podrá atacar tambien al aldehído, de modo que habría que proteger previamente el aldehído. Entonces, otro problema que encuentro es que al desproteger el aldehído con H3O+, ¿No se me hidroliza el éster?

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