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Hola, no sé por qué cuando el compuesto D reacciona con yoduro de etilo se origina E. En el paso de C a D, C ha reaccionado con dietilamina.

Hola, se trata de la formación de una enamina, por reacción de la cetona en medio ligeramente ácido con dietilamina. La siguiente etapa es el ataque nucleófilo de dicha enamina al yoduro de etilo, seguido de etapa acuosa para hidrolizar la sal de imonio formada.. Puedes encontrar información en esta dirección:
www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-ceto...ntesis-enaminas.html
www.quimicaorganica.net/alquilacion-mediante-enaminas.html

Como haz dicho el compuesto C reaccion con la amina secundaria *dietilamina* para formar la enamina
Esta enamina tiene una estructura resonante con el atomo de Nitrogeno con carga parcial positiva y negativa en un carbono. Por lo que este carbono puede reaccionar como nucleófilo. el reactivo que se puede usar para la siguiente reacción es un haluro o tosilato de etilo en una Sn2