TOPIC:

Por qué en la siguiente reacción el NaI es soluble en acetona pero el NaBr no es soluble.
CH3CH2CH2CH2Br + NaI en acetona ----> CH3CH2CH2CH2I + NaBr

Hola, el NaBr y NaCl son muy poco solubles en acetona, mientras que el NaI tiene una solubilidad importante. Esta característica es muy utilizada para favorecer la sustitución nucleófila entre un sustrato cuyo grupo saliente es cloro o bromo y un nucleófilo como el yoduro.

El yoduro de sodio disuelto en acetona ataca al carbono, desplazando al bromo, que precipita como bromuro de sodio debido a su escasa solubilidad. Así se evita el posterior ataque del bromuro al sustrato.

Saludos

Disculpa Germán esos datos que tu me das ya lo sabía el problema me pregunta es por que la sal de NaI es mucho más soluble que el NaBr. Que ocurre con los iones con esas fuerzas. Gracias de antemano.

Hola ¿cómo estas?

Para que una sal se disuelva es necesario que el disolvente separe los iones. La acetona es un disolvente aprótico (no forma puentes de hidrógeno) y tiene dificultades para disolver compuestos iónicos(sales). El yoduro debido a su mayor tamaño tiene una menor densidad de carga (carga/volumen) que cloruro o bromuro y esto le permite separarse del sodio en disolventes como la acetona (apróticos pero apolares).

Resumiendo la diferencia está en el tamaño del ión. A mayor tamaño es más estable y se disuelve mejor.

Quizá se entienda mejor comparando la solubilidad con la acidez. El HI es un ácido más fuerte que el HCl, al estar más disociado, debido a la mayor estabilidad del yoduro comparada con la del bromuro.
Base estable = base débil = ácido conjugado fuerte.

Saludos

una duda
El NaI disuelto en acetona reacciona con el 1-bromopropano generando 1-yodopropano. ¿Cuál es el efecto sobre la reacción si doblamos la concentración del NaI?

( ) la rapidez de la reacción decrece la mitad

( ) La rapidez de la reacción se duplica

( ) La velocidad de reacción no sufra cambio

( ) La velocidad de reacción se cuadruplica

Hola,
la reacción se trata de una SN2, cuya velocidad depende de la concentración del haluro de alquilo y del nucleófilo. Entonces, podemos descartar la opción de decrecer, porque no se saca nada. La concentración está elevado a la uno, por lo que no se va a cuadruplicar. Nos quedaría o aumenta el doble o no sufre cambios.