TOPIC:

hola buenas noches. hoy tuve parcial de orgánica y tomaron un par de preguntas que no supe contestar...
-por que los cloruros de acilo no forman cetonas con RMgX?
-por que los esteres se catalizan con acidos cuando reaccionan con alcohol o agua pero no con las aminas?
-por que los acidos carboxilicos no reaccionan con Cl para formar los cloruros de acilo?

hOLA BRAVOS..

Los cloruros de acilo no forman cetonas con un reactivo de Grignard, debido a que los alquiluros que contiene son nucleófilos muy fuertes, por lo que atacan al C=O para formar alcoholes, por esta razón se deben utilizar los reactivos de Gilmann con este propósito.


Saludos.

Hola, te comento un poco las otras dos cuestiones.

La reacción de ésteres con aminas se hace bajo calefacción, evitando la presencia de ácido, para no protonar la amina.

La reacción de un ácido con cloruro tendría esta forma:

$$CH_3COOH + Cl^- \\rightleftharpoons CH3COCl +OH^-$$

El haluro muy reactivo reaccionará con los iones hidróxido liberados generando el ácido. Es decir, el equilibrio se encontrará totalmente desplazado hacia la izquierda.

Saludos

muchisimas gracias a ambos...me fueron de mucha ayuda en la cursada...!

Los ácidos carboxílicos

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).



Estado natural:

Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

Propiedades Físicas:

Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Obtención

Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.

Usos


El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.