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orden de reactividad 8 years 10 months ago #10438

Buenos días, tengo un ejercicio en el cual debo ordenar por reactividad los siguientes compuestos:
benceno, mesitileno, tolueno, m-xileno y p-xileno.
Me gustaría saber cuál sería el orden y sus fundamentos.
Agradezco mucho la ayuda, saludos! :silly:

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orden de reactividad 8 years 10 months ago #10450

Hola, la reactividad de los derivados del benceno depende del carácter activante o desactivante de los sustituyentes. En los casos que citas se trata de bencenos sustituidos con grupos metilo que ceden carga hacia el anillo aumentando su reactividad frente a reacciones de sustitución electrófila.
El menos reactivo sin duda es el benceno (no lleva sustituyentes que le cedan carga). El mas reactivo es el mesitileno ya que posee tres grupos metilo activando el anillo. Con una reactividad intermedia tenemos los xilenos (dos metilos aportando carga por efecto inductivo). El meta-xileno genera un catión ciclohexadienilo de mayor estabilidad lo cual lo hace mas reactivo que el para-xileno.

Saludos

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