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nitracion de acido salicilico 15 years 4 weeks ago #3782

hola en la reacciones de nitracion de acido salicilico, ley en un articulo que en ocacion es puede desplazarce el carboxilo como CO2 y que dar orto nitro fenol, en vez de acido 2-hidroxi-3-nitro benzoico, o acido 2-hidroxi-5-nitro benzoico.
como es que ocurre este desplazamiento? o como evitarlo?

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Re: nitracion de acido salicilico 15 years 3 weeks ago #3785

Hola cescit
El ácido benzoico, se descarboxila a temperaturas superiores a 390º C y se acelera si el calentamiento se produce en presencia de una base por ejemplo KOH.
Por lo tanto,la nitración del ácido salicílico, debido al efecto activador del grupo -OH sobre el benceno, no debe exceder los 150ºC, para evitar precisamente la descarboxilación que haces mención.
Saludos.

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Re: nitracion de acido salicilico 15 years 3 weeks ago #3786

gracias wilbert, si vi que esta descarboxilacion se producia al sulfonar el acido salicilico antes de agregar la mezcla sulfonitrica, y que podia darse al no haver un buen control en la temperatura, pero yo imagine que si ocilaba de 0 a 15 grados ya se producia, pero ahora veo que es mucho lo que necesita calentarce.
gracias.

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