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Sustitucion Nucleofilica aromatica 7 years 10 months ago #11081

  • Majano
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Es posible que pueda existir una reaccion de Sustituciom Nucleofilica Aromatica si tengo un anillo con un ester en posicion META con relación a un Halógeno? Y el nucleofilo que atacara el halogeno es una amina secundaria.
Se que para que exista reaccion de SNA debe existir un grupo desactivante en posiciones ORTO o PARA respecto al haluro, pero mi caso se podria dar la sustitucion o es imposible? De ser posible el mecanismo seria Adicion-eliminacion o el mecanismo del bencino?
Gracias a todos

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Sustitucion Nucleofilica aromatica 7 years 10 months ago #11082

Hola, el grupo desactivante en posición meta no estabiliza la carga negativa del intermedio y la reacción no transcurre. Por otro lado el mecanismo del bencino precisa de una base fuerte, un amiduro en lugar de una amina. En principio no parece una sustitución fácil de justificar.

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Last edit: by Germán Fernández.
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