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reducción con nabh4 9 years 10 months ago #9687

buenas tardes tengo una duda con el siguiente ejercicio: a ver si me puedes ayudar a predecir el producto principal.
muchas gracias
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reducción con nabh4 9 years 10 months ago #9692

Hola
A ver que te parecen estos productos:

Es posible que el oxígeno fenólico este desprotonado a causa del hidróxido en exceso.

Attachment noname02-2-3.png not found



Attachment noname03-2-3-4-5.png not found



Un saludo ;)
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Last edit: by Glattuh.

reducción con nabh4 9 years 10 months ago #9693

  • ccv
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Hola forero, con respecto a la hidrólisis de la benzofuran-2,3-diona, es una reacción conocida pero muy poco difundida, tal como señala en su primera molécula Glattuh, el resultado es:

Attachment BENZOFU.jpg not found


Esta reacción esta detallada en el libro "Handbook of Heterocyclic Chemistry", en la 2da y 3era Edición, te dejo el fragmento mas actualizado de la 3era edción, pag 445, año 2010, lo q importa esta subrayado en amarillo.

Attachment pag445.jpg not found


Con respecto, a la reacción con Borohidruro, esta pertenece al un problema selecto del Libro "Mecanismos.De.Reaccion.En.Quimica.Organica.(Problemas.Selectos.Y.Soluciones).-.Wc.Groutas", especificamente el problema 80, que tiene tanto el sustrato inicial como el producto final.

Attachment problema2.jpg not found



No entiendo cual es el afán de entregar un ejercicio de estos exigiendo el resultado final, cuando el mismo autor entiende que la idea es desarrollar la capacidad analitica para proponer el mecanismo de como se produjo el producto final, y por eso muestra el resultado de antemano, te dejo la solucion q dió Groutas.

Attachment problema2sol.jpg not found


Espero q te sirva, Saludos B)
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