TOPIC:

Por que algunos Alcoholes sencillos no reaccionan con algunos aldehídos y cetonas para formar los acetales???\'

¿por que algunos hemiacetales que tienen grupoes electro atractores pueden ser aislados?

Hola Metall, en general aldehídos y alcoholes en medio ácido producen acetales, estando el equilibrio desplazado hacia el producto.
Con cetonas (menos reactivas) el equilibrio está desplazado hacia los reactivos (rendimiento bajo)

La razón de que las cetonas sean menos reactivas radica en la presencia de dos cadenas carbonadas que ceden carga hacia el carbonilo por efecto inductivo, disminuyendo su polaridad positiva y haciendo más difícil el ataque del alcohol.

Una situación desfavorable es aquella en la que el aldehído tiene grupos donores y el alcohol grupos aceptores.

Si un aldehído tiene grupos electrón-atractores reaccionará bien para formar el hemiacetal, pero perderá agua lentamente (carbocatión inestable) por lo que se hace lento el paso a acetal.

{nota} www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-ceto...ion-de-acetales.html {/nota}


Saludos

Pero, los grupos electrón atractores estabilizan el hemiacetal??

Hola, observa el mecanismo que transforma el hemiacetal en acetal.

1. Protonación del -OH hemiacetálico.
2. Pérdida de H₂O con formación de un carbocatión estabilizado por resonancia.
3. Ataque del alcohol al carbocatión.
4. Desprotonación del alcohol

El paso lento es la etapa 2. Grupos que roben carga desestabilizan el carbocatión haciendo más lenta la reacción.

Yo diría que grupos que roban hacen más difícil la conversión de hemiacetal en acetal.

Saludos