TOPIC:

Buenas tardes, Quería saber si me podían ayudar con las siguientes reacciones.
En la parte b) ¿El cabocatión que se forma es el del carbono que tiene el grupo fenil, debido a que la carga se estabiliza por resonancia?

La misma duda es para la parte c) (la hidroboración) el boro va al carbono 3 por factor estético y polar del grupo fenil? ¿el carbono que tiene el grupo fenil estabiliza más la carga parcial positiva por resonancia que el otro carbono que tiene el metil y el etil que la estabiliza por hiperconjucación?
Y por último, ¿la hidroboración en medio ácido forma un alcano, donde en el mecanismo el carbocatión intermediario formado es el del carbono que tiene al grupo fenil?
Muchas gracias.
Cecilia

Hola, el fenilo estabiliza el carbocatión por resonancia. No hay duda que en el apartado b) el protón se adicionará al carbono de los dos metilos, para formar el carbocatión en la posición bencílica.
En el apartado c) es posible que los efectos estéricos hagan que el hidrógeno vaya al carbono del fenilo y el boro al de los metilos. La hidroboración-hidrólisis produce un alcano, reemplazando el boro por un hidrógeno, pero en su mecanismo no se generan carbocationes.

Muchas gracias por la respuesta, pero tengo otra consulta;
En el mecanismo de reacción de hidroboración-oxidación, ¿cuando tengo en cuenta la importancia de los factores estéricos y los factores polares?. Es decir el impedimento de los sustituyentes voluminosos y la capacidad de acomodar la carga positiva parcial que se forma, ya que cuando se adiciona el boro "usa los electrones pi" del carbono al que se unió causando una perdida de electrones en el otro carbono, al que se va a unir el hidrógeno.
También te quería consultar si en la hidroboración - reducción, el mecanismo es igual a la oxidación o si se forma un carbocatión intermediario para después generar el alcano

Saludos. Cecilia

Buen día, quisiera saber si en el punto A) voy a obtener una mezcla racémica de un par de enantiómeros como producto?
Mi duda es porque en ese caso el alqueno tiene configuración E, y en el libro me habla sobre la halogenación de alqueno cis que me dá la mezcla racémica y el trans la forma meso...

Gracias, saludos.
Débora