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Bromación radicalica en alqueno 9 years 8 months ago #9837

Buenos días tengo una duda sobre la primera etapa de propagación en la adicion radicalica de hbr en alqueno.
No entiendo en términos de energías porque si el doble enlace es rico en electrones se une a él el bromo radical.
Espero que me podais ayudar.
Gracias.

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Bromación radicalica en alqueno 9 years 8 months ago #9839

Hola.
La adición de HBr a un alqueno no transcurre mediante un mecanismo radicalario. No se si te refieres al bromo molecular (Br2)como reactivo.
Un salduo

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Bromación radicalica en alqueno 9 years 8 months ago #9852

  • ccv
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  • Posts: 349
Hola Forera, lo primero q hay que aclarar es que el doble enlace esta formado por un enlace sigma y un enlace Pi que tienen diferente energía entre sí, siendo el mas débil el enlace pi como se ve en la siguiente figura, se aprecia q un doble enlace en total posee una energia de 146 kcal/mol, y q un enlace sigma posee 83 kcal/mol, al hacer la diferencia vemos q el enlace Pi solo tiene 63 kcal/mol, es por eso q siempre será el primero en reaccionar frenta a un electrófilo o radical, ya q es más facil de romper.

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El hecho de romper un enlace Pi para formar un enlace sigma otorga mayor estabilidad a la molécula, el enlace sigma en terminos de energía es mas estable como lo vimos en el cuadro anterior.
Con respecto a la adición de HBr al doble enlace transcurre por 2 mecanismos:
1.- El mecanismo Ionico o Markovnikov, que forma como intermediario un carbocatión (el mas estable), que será atacado por el bromuro.aquí un ejemplo.

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2.- El mecanismo Radicalario o Anti-Markovnikov, donde se adiciona HBr en presencia de un peróxido como iniciador y temperatura , en este mecanismo se forma el enlace C-Br primero, para dejar un radical mas estable q luego se protonara.

Attachment hbrradical.png not found


No sigo dando la lata, espero te sirva, saludos B)
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