Hola Forera, lo primero q hay que aclarar es que el doble enlace esta formado por un enlace sigma y un enlace Pi que tienen diferente energía entre sí, siendo el mas débil el enlace pi como se ve en la siguiente figura, se aprecia q un doble enlace en total posee una energia de 146 kcal/mol, y q un enlace sigma posee 83 kcal/mol, al hacer la diferencia vemos q el enlace Pi solo tiene 63 kcal/mol, es por eso q siempre será el primero en reaccionar frenta a un electrófilo o radical, ya q es más facil de romper.
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El hecho de romper un enlace Pi para formar un enlace sigma otorga mayor estabilidad a la molécula, el enlace sigma en terminos de energía es mas estable como lo vimos en el cuadro anterior.
Con respecto a la adición de HBr al doble enlace transcurre por 2 mecanismos:
1.- El mecanismo Ionico o
Markovnikov, que forma como intermediario un carbocatión (el mas estable), que será atacado por el bromuro.aquí un ejemplo.
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2.- El mecanismo Radicalario o
Anti-Markovnikov, donde se adiciona HBr en presencia de un peróxido como iniciador y temperatura , en este mecanismo se forma el enlace C-Br primero, para dejar un radical mas estable q luego se protonara.
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No sigo dando la lata, espero te sirva, saludos