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Ejercicio de RMN 9 years 19 hours ago #10391

Buenas noches,
tengo una duda con este ejercicio de determinación estructural de 1H-RMN acompañado de EM,13C-RMN y IR, a ver si podeis ayudar a sacar la estructura final, por que he llegado a la conclusion que es una amina con un benceno y no esta sustituido en para, pero no alcanzo a dar con la tecla.
PD- Otra duda que tengo es cuando te dicen intercambio de H por D2O; hasta donde se utiliza para saber si existen aminas y alcoholes y que variando el disolvente esta señal aparece mas o menos lejos.

Un saludo y gracias de antemano

Elucide la estructura y asigne las señales de un compuesto A (C10H15N) cuyos espectros de IR-FT,
masa, 1H a 100 MHz and 13C NMR at 20.0 MHz in CDCl3 son los que se muestran en las figuras.
Proponga una síntesis para este compuesto a partir de benceno y cualquier otro compuesto
orgánico con menos de cuatro átomos de carbono, empleando una ruta de síntesis que implique la
utilización de sales de diazonio.

Attachment RMN.pdf not found

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Ejercicio de RMN 9 years 19 hours ago #10392

  • ccv
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Hola Forero, tu molécula es la isopropilbencilamina, cunado uno agrega agua deuterada a una muestra que posee protones ácidos (amina, aldohol, ácidos carboxilicos), la señal de estos grupos desaparece, ya que el Deuterio no aparece en el H1-RMN, no tiene que ver con correr la señal simplemente al reccionar con agua deuterada desaparece. Aqui la clave de todo el analisis esta en el Off-decoupler del C13, se ve un cuarteto (CH3), un doblete (C-H) y un triplete (CH2), además te dicen que tienes un septeto, que corresponde a un C-H acoplado a dos -CH3. Aquí te dejo la molécula.

Attachment AMIN.jpg not found


Espero te sirva, saludos B)
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