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Elucidación Estructural de C6H10O4 9 years 7 months ago #10061

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Hola . ¿ Que os parece mi propuesta ?

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Elucidación Estructural de C6H10O4 9 years 7 months ago #10063

Hola forero.
La respuesa es en serio?. Tu fórmula molecular contiene 4 O, y tu propuesta solo 3O?. Qué señales de los espectros justifican la estructura bosquejada como respuesta?.

Saludos

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Elucidación Estructural de C6H10O4 9 years 7 months ago #10064

  • acn311
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Uff perdon , se me olvido poner el oxigeno entre los carbonilo.

En el Espectro de IR aparece una señal a 1747 que indica un carbonilo , por su grosor podria tratarse de dos , cosa que parece confirmar las dos señales el espectro de C-NMR a unos 170ppm.

El cuadruplete del espectro H-NMR y singlete proximo a el están muy apantallados lo que sugiere estan cerca de un grupo electronegativo que en este caso solo puede ser oxigeno.
En este espectro vemos además un singlete grande a 1,5 ppm que sugiere un grupo CH3 solitario , sin H ni Oxigeno cercanos , este podria estar junto a un grupo carbonilo.
El cuadruplete se trata de un CH junto a un CH3 ( duplete a 2.2ppm ) No aparecen CH2 en el espectro de C-NMR.

El oxigeno pensé en colocarlo entre un carbonilo y el CH por
la señal tan apantallada de este en el H-NMR pero de hacerlo asi los dos carbonilos no presentarian las señales tan proximas que observamos en los espectros de IR y de C-NMR.

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Elucidación Estructural de C6H10O4 9 years 7 months ago #10065

  • ccv
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Hola forero, ahora si, con análisis previo como dice Wilbert, el error aqui fue no corroborar la estructura propuesta con una tabla de desplazamientos químicos, tenias los grupos clasificados pero armaste mal el puzzle, para otra vez cada vez que uno propone algo lo corrobora con las tablas de Shoolery, aquí clave era calcular el desplazamiento químico del -CH y analizar el IR, no se como dedujiste el anhidrido si faltan las señalles clásicas en el IR , te dejo la respuesta y las señales del anhidrido en el IR.

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Fte:Structure Determination of Organic Compounds, Pretsch
Espero te sirva, saludos B)
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Elucidación Estructural de C6H10O4 9 years 7 months ago #10066

  • acn311
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Gracias . No tengo tablas pues usualmente los ejercicios de determinacion estructural anteriores no eran muy complicados . Pero el nivel veo que ya va subiendo por lo que tendré que buscarlas.

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