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sintesis 9 years 8 months ago #9792

Buenas tardes , me podrían ayudar con la síntesis de la siguiente molécula: graciasss


Attachment molecula2.png not found

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Last edit: by Germán Fernández.

sintesis 9 years 8 months ago #9793

Hola, te doy unas ideas, si no consigues verlo te subo las etapas:

La molécula procede de la reacción de un alfa,beta-insaturado con metóxido de sodio en metanol, seguido de una alquilación con yoduro de metilo. Es decir, partimos de la 2-ciclohexenona, le añadimos metóxido en metanol, formando un enolato que se alquila en una etapa posterior con yoduro de metilo.

La 2-ciclohexenona se obtiene a su vez mediante una aldólica. Rompes la molécula por el doble enlace y pones un carbonilo en la posición beta. Así obtienes el reactivo de partida, que es el 5-oxohexanal.

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sintesis 9 years 8 months ago #9796

Hola forera:
Otras alternativas señaladas a la indicada por Germán pueden ser las siguientes. cuál te resulta más convincente en función a las reacciones que conoces?.

Attachment metoximetilciclohexanona.gif not found



Saludos. :P
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Last edit: by Wilbertrivera. Reason: corregir

sintesis 9 years 8 months ago #9802

hola! muchas gracias x responder a mi pregunta,yo lo resolví un poco diferente, no se si este errada mi síntesis, les agradecería si me pudieran corregir.
de nuevo muchas gracias a todos.
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sintesis 9 years 8 months ago #9811

Hola forera.

La diferencia que observo, es en la forma de desconectar un compuesto 1,5- diCO (ceto-aldehido). La misma es preferible realizarlo, de modo que se presente la posibilidad de reacción de un enolato de cetona con un compuesto alfa, beta insaturado aldehido. Lo contrario presenta dificultades, debido a que los enolatos de aldehido, tienden a autocondensarse más rápido que el de cetonas.
Un saludo.

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