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SINTESIS DEL TRAMADOL 7 years 9 months ago #11168

Hola !

Quisiera recibir de su ayuda para plantear la retrosíntesis y/o síntesis experimental del analgésico Tramadol. Circula en la Web una síntesis que anexo, pero no logro entender tampoco el paso 3 con el reactivo de Grignard ni tampoco el 4 con la adición peptídica. De antemano muchas gracias por su ayuda!
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SINTESIS DEL TRAMADOL 7 years 9 months ago #11169

Hola....
La reacción de un compuesto carbonílico de cetona con el reactivo de Grignard es una reacción de adición que forma alcohol, lo que singinfica que se tendrá que usar un exceso de reactivo de Grignard para eliminar la acidez del -COOH en primer lugar y posteriormente el C=O de la cetona será atacado por el Grignard.
Por otro lado, la amina con el ácido carboxílico, que origina aminas también llegan a formarse péptidos .
En realidad existe muchos pasos críticos en esta síntesis, por lo que te mpropongo otra síntesis del tramadol.


Attachment tramadolsynthesis.gif not found




Saludos :cheer:
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