TOPIC:

Se hace reaccionar al 1 bromo 2 metil 6 D(en el problema el sustituyente es una D) ciclohexano con metóxido de sodio.

La reacion es una E2 debido al impedimento estérico del nucleófio y no tanto por que el carbono sea secundario, pese a estar en un ciclo, eso creo que lo tengo claro, pero el producto mayoritario es el 1 metil ciclohexen(3)o, es decir con un doble enlace en el carbono 3, que sería el mas estable debido al impedimento estérico del carbono 2 pero en este caso sin el sustituyente D. ¿Que es lo que haría que dicho sustituyente no este y si el doble enlace? Seguro que me pierdo algo

Agradecería ayuda con el problema

Adjunto foto para que se vea mas claro

Hola, la E2 es una reacción ANTI, la base sustrae el hidrógeno o deuterio situado en posición ANTI (mismo plano y a lados opuestos) con respecto al bromo.
Mira este vídeo:

Ahh¡ El deuterio me ha despistado¡
Aprovecho para mostrar una duda más de la E2, referente a la regla de Hoffman con nucleófilos muy impedidos como el terbutoxido de sodio ¿el nucleófilo atacaría mayoritariamente al hidrógeno en b menos impedido con la formación del doble enlace en dichos carbonos? ¿o seguiria la regla de Zaitsev? Se establece cierto equilibrio o ¿estaría muy desplazado con el tertbutoxido como nucleófilo?

De forma análoga ¿una base menos impedida como el etoxido de sodio siempre formaria doble enlace entre el carbono que contiene al grupo saliente y el hidrogeno en b del grupo mas sustituido?

Muchas gracias por contestar tan rapido y brindarnos su ayuda

Efectivamente, el tert-butóxido de potasio arranca mayoritariamente los hidrógenos mas accesibles, siguiendo la regla de Hofmann.
Las bases pequeñas como metóxido, etóxido tienden a dar mayoritariamente el producto Saytzev.

Saludos