TOPIC:

Hola a todos. Por favor me podéis dar vuestra opinión sobre este ejercicio. Es de ordenar por estabilidad unos carbocationes. Tengo algunas ideas y me gustaría conocer vuestra opinión para corroborar lo que pienso.

Hola, no tengo nada claro el orden, pero te puedo decir que los cationes que tienen estructura resonante con la carga sobre el ciano son más inestables que aquellos en los que la carga no pasa por el carbono al que se une dicho grupo. Es decir, los cationes 3,4 y 5 son mas estables que el resto. La cuestión es como ordenar los miembros de esos dos grupos.
Espero que nos comentes tu idea. Saludos

Muchas gracias German por tu respuesta. Efectivamente yo he pensado como tú que los cationes 3,4 y 5 son más estables basándome en el efecto -K del CN que al tener la carga + directamente enfrentada con él desestabilizaría todavía más al carbono. A partir de ahí he pensado en fijarme en el efecto -I y por lo tanto en la cercanía de cada grupo. Por otro lado también he pensado en ver la estabilidad de las formas resonantes basándonos en la aromaticidad entonces puede ser que al estar el CN en el mismo anillo que sea más inestable que al estar en el otro anillo. En fin es un poco complicado por eso pedí aquí opiniones.