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hola, yo queria saber como puede ser que el yoduro sea el mejor grupo saliente de los halogenos por su capacidad para acomodar la carga negativa, y a la vez sea mejor nucleofilo por ser este mas polarizable que otros halogenos? no entiendo como funcionaria esto en una Sn.

Hola Mat, Me llamo Hernán, hace mucho que no ando por aquí en el foro. Espero no haber perdido la mano.

Te comento, un poquito acerca del poder nucleofilico de los halógenos.

Pongámonos en el contexto, como bien vos decís al aumentar el tamaño el Yoduro puede \"acomodar\" mejor la carga negativa lo cual lo hace un mejor grupo saliente. Además prensa que el enlace C-X es más largo a medida que aumenta el tamaño del halógeno lo que genera que esa unión sea más débil. (el solapamiento de orbitales es peor).
Ahora bien supongamos que tenemos al Floruro, chiquito y cargado, y al Ioduro, Grande y cargado, al haber más electrones el efecto de apantallamiento genera que los electrones de la última capa no estén tan atraídos por el núcleo, lo que a priori generaría la posibilidad de formar enlaces a mayores distancias internucleares.

Esto es a lo que nos referimos con que es más susceptible a la polarización. Es decir, vulgarmente, redirecciona con mayor facilidad su nube electrónica y lo hace más propenso a formar un enlace.


Tengamos en cuenta también otro factor, la solvatación. Mientras mayor sea el tamaño del nucleofilo mayor es la energía de solvatación y por lo tanto se convertirá más fácilmente en un nucleofilo.

Ambos factores, \"tiran\" para el mismo lado. Generando de esta manera la tendencia observada en los Halógenos.

Espero haber sido claro, y haberte ayudado. Cualquier cosa estoy a tu disposición

Un abrazo muy grande

Hernán

Hola Hernán, me alegra tenerte de nuevo por estos lares, es una forma de mantener la cabeza ocupada e intentar continuar con la vida.
Recibe todo mi afecto y cariño.

Muchas gracias por tu cordial respuesta Hernan, es muy clara y me fue de gran ayuda!
un abrazo,
matias.

Gracias Germán!! igualmente!

Un Gusto Mat, me alegro que te haya servido!

Saludos para ambos!