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GRUPOS PROTECTORES 14 years 1 month ago #5462

La siguiente síntesis requiere una sola reacción para llevar a cabo la transformación. Sin embargo el compuesto es bifuncional y un grupo debe sufrir la reacción mientras el otro permanece sin cambio. Entonces, recomiendan usar un grupo protector? cual? y por favor indiquenme la secuencia de como lo protegen, la transformacion y como lo desprotegen. Gracias!!
CH3CO(CH2)3COOCH3 -> CH3CO(CH2)3CH2OH

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Re: GRUPOS PROTECTORES 14 years 1 month ago #5464

Hola Agustin

El grupo C=O de la molécula se protege con etanodiol, se forma un acetal cíclico, seguidamente se reduce el grupo -COOH con LiAlH4/THF, se acidifica levemente el producto formado con lo cual se libera el alcohol y desprotege el cetal cíclico.

Saludos

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Re: GRUPOS PROTECTORES 14 years 1 month ago #5466

Gracias Wilbert, una consulta mas, tiene algun nombre el compuesto LiAlH4/THF? Disculpa mi ignorancia, pero a que te referis con THF?. gracias nuevamente.

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Re: GRUPOS PROTECTORES 14 years 1 month ago #5467

El THF es un disolvente polar aprotico (tetrahidruro furano) es un ether.

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Re: GRUPOS PROTECTORES 14 years 1 month ago #5468

  • ccv
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  • Posts: 349
Hola agustin_25, aqui te grafico lo que Wilbert te escribió. El LiAlH4,es un agente reductor que entrega hidruros al medio de racción, se usa como solvente Tetrahidrofurano(THF)comunmente.


Espero te sirva

SaludosB)

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Re: GRUPOS PROTECTORES 14 years 1 month ago #5471

Fantástico CCV. Agradezco tu aporte que me ayuda a visualizarlo mejor. Muy bueno!!

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