TOPIC:

Hola tengo una duda.
Tengo entendido que los sustituyentes de 1ra clase orientan a orto y para y los de 2da clase orientan a meta.
Pero en este caso:


Indicar en que posicion entrara el primer halogéno en la bromación del: para amino tolueno

En este caso tengo dos sustituyentes de primera clase: el NH2 que es más fuerte que el grupo alquilo CH3 del tolueno.
Entonces puedo obtener el 2 bromo 4 amino tolueno. (seria orto bromo para amino tolueno ) Pero como haría para que quede para bromo.. si ya no tengo ubicacion \"para\", ya que esta ocupada por el amino.



Por favor respondanme que la primera semana de marzo ya estoy rindiendo y ustedes me ayudan más que un particular. Desde yaMuchas gracias!

Naat

Hola, cuando en un benceno hay varios sustituyentes, el grupo más activante tiene el efecto orientador más importante. Si el benceno tiene metilo y amino en para, debes fijarte en las posiciones activadas por el amino (activante fuerte).
Dado que el amino orienta a orto/para, y la posición para está ocupada, las posiciones que se halogenarán preferentemente son las orto respecto al amino.
ejejej, creo que no entiendo no yo mismo lo que te estoy contando, mejor un dibujo (según dicen vale más que mil palabras)



{alerta} Intenta buscar la categoría que mejor se adapte a tu pregunta. También es importante que el título del post sea más preciso (por ejemplo: bromación del tolueno). Gracias{/alerta}

Saludos

Entendi perfectamente Germán. Muchisimas gracias otra vez.
ajaja entendi a penas dijiste \"Dado que el amino orienta a orto/para, y la posición para está ocupada, las posiciones que se halogenarán preferentemente son las orto respecto al amino\"
Y más el esquema me quedo claro.

GRACIIIIAS

Hola Valentina?

Entendí que tu pregunta tenía dos partes, la primera muy bien respondida por el maestro, la segunda cuando te preguntas y cómo hago para \"obtener el para bromo si esta posición esta ocupada por el amino?.
La respuesta, es que tienes que sustituir el grupo amino por Br, evitando se formen isómeros ortosustituidos y uno de los caminos brillantes para este fín se llama \"reacción de Sandmeyer\", que se inicia, diazotando el grupo amino con nitrito de sodio en medio ácido y el diazocompuesto formado, es sustiuido por el bromo que proviene del bromuro cuproso. También te lo explico en una reacción y al mismo tiempo adjunto una tablita sobre el efecto orietador de varios grupos, que es muy didáctica y fácil de asimilar.

Saludos;) :

Wilbert

Muchas Gracias. De todos modos Wilbertrivera ese método no lo tengo en mi libro, por lo tanto no debo de estudiarlo, pero satisface mi pregunta. GRACIAS

Lo que si me sirve mucho es lo de activantes y desactivantes, GRACIAS