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hola tengo una duda con una serie de reacciones , adjunto el ejercicio hasta donde lo hice.
por empezar no estoy segura de si el NaOH caliente oxida el CN a COOH, pero es q otra cosa no se m ocurre
después a eso se le da calor, asique hice una deshidratacion.. pero despues, a ese compto se le hace una hidroboracion, y se obtienen dos prodtos... por la regla de saitzeff, para mí se obtiene uno sólo, o se considera que ambos C están igualmente sustituidos?
lo que está en azul es lo que dice en el apunte, el resto es lo q fui haciendo yo.
gracias

No adjuntaste el ejercicio Chloe

Chloe escrito:
hola tengo una duda con una serie de reacciones , adjunto el ejercicio hasta donde lo hice.
por empezar no estoy segura de si el NaOH caliente oxida el CN a COOH, pero es q otra cosa no se m ocurre
después a eso se le da calor, asique hice una deshidratacion.. pero despues, a ese compto se le hace una hidroboracion, y se obtienen dos prodtos... por la regla de saitzeff, para mí se obtiene uno sólo, o se considera que ambos C están igualmente sustituidos?
lo que está en azul es lo que dice en el apunte, el resto es lo q fui haciendo yo.
gracias

Hola Chloe,

Revisa la etapa de hidrólisis del nitrilo, añades un carbono de más.

Pienso que la etapa de 1.B2H6 / 2. H2O2 es la hidroboración del alqueno que formaste por deshidratación del ácido. Sin embargo el B2H6 es un reductor que transforma de fórma rápida ácido en alcohol. Ese alcohol es posiblemente el que oxida de nuevo a ácido en al etapa final (Jones).

Saludos